刘表的晚年，最大的烦恼就是立嗣之争。他有两个儿子：大儿子刘琦，小儿子刘琮。刘琦是嫡长子，本来应该是荆州的继承人，可刘表的后妻蔡氏（蔡瑁的姐姐）更喜欢小儿子刘琮，想让刘琮继承荆州，所以经常在刘表面前说刘琦的坏话。

蔡氏不仅自己说刘琦坏话，还联合弟弟蔡瑁、外甥张允等人，一起排挤刘琦。他们先是把刘琦身边的亲信都调走，然后又劝刘表把刘琦调到江夏当太守，让他远离襄阳的权力中心。刘琦知道自己被排挤，心里很害怕，就去找刘备和诸葛亮帮忙。诸葛亮给刘琦出了个主意：让他主动请求去江夏驻守，远离襄阳的纷争，保住自己的性命。刘琦听从了诸葛亮的建议，赶紧向刘表请求去江夏，刘表也觉得两个儿子待在身边容易吵架，就答应了。

刘琦走后，蔡氏和蔡瑁更加肆无忌惮地扶持刘琮。他们不仅让刘琮担任重要官职，还在刘表生病的时候，不让刘琦回襄阳探望父亲，怕刘琦趁机争夺继承权。刘表虽然知道蔡氏和蔡瑁的阴谋，可他年纪大了，身体又不好，已经没力气管这些事了，只能眼睁睁看着家庭内斗愈演愈烈。

公元208年，刘表病重，他想召见刘琦，让他回来继承荆州，可蔡瑁和张允却拦住刘琦，说：你父亲正在养病，你回来会打扰他休息，还是先回江夏吧。刘琦没办法，只能哭着离开襄阳。没过多久，刘表就病逝了，享年六十七岁。刘表一死，蔡氏和蔡瑁就立刻立刘琮为荆州牧，还派人去通知刘琦，让他承认刘琮的地位。刘琦当然不答应，想率军攻打襄阳，可还没等他出兵，曹操就率领大军南下，攻打荆州了。

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刘表死后，荆州的局势立刻变得紧张起来。曹操率领二十万大军（号称八十万）南下，直逼襄阳，而刘琮手里虽然有十几万军队，却根本没信心抵抗曹操。

蔡瑁、张允等人早就想投降曹操了，他们劝刘琮说：曹操是朝廷丞相，咱们抵抗他就是反抗朝廷，而且曹操兵力强大，咱们根本打不过，不如早点投降，还能保住性命和官职。刘琮本来就没什么主见，被蔡瑁等人一劝，就动心了。他虽然也想过抵抗，可一想到曹操的大军，就害怕了，最后还是决定投降。

当时刘备正驻守在樊城（今湖北襄樊），他不知道刘琮已经投降曹操，直到曹操的大军快到樊城了，才知道消息。刘备又生气又无奈，只能率军向南逃跑，想退守江陵。曹操知道刘备想占领江陵，赶紧派骑兵追击，在长坂坡（今湖北当阳）追上了刘备，把刘备的军队打得大败，还抢走了刘备的妻子和儿子（后来被赵云救回）。

刘琮投降曹操后，曹操并没有善待他，虽然封了他一个青州刺史的虚职，却把他送到了许昌软禁起来，再也没让他回荆州。蔡瑁、张允虽然因为投降有功，被曹操封为水军将领，可后来曹操中了周瑜的反间计，误以为他们想背叛自己，把他们杀了。而刘琦则在江夏病逝，他的部众后来归顺了刘备。

刘表辛苦一辈子打下的荆州，就这样在他死后短短几个月内，就被曹操、刘备、孙权三家瓜分了：曹操占领了南阳、南郡等地；刘备占领了零陵、桂阳、长沙、武陵四郡；孙权占领了江夏郡的一部分。刘表要是泉下有知，看到自己的荆州被瓜分，儿子们落得这样的下场，肯定会后悔不已——后悔自己当初优柔寡断，没能早点确定继承人，没能好好防备曹操，更没能重用刘备这样的盟友。

刘表死后，他在荆州的功绩和遗憾，都被历史铭记。他创办的荆州官学，培养了很多人才，对后来的文化发展产生了深远影响；他治理荆州时的保境安民政策，也成为了后世统治者学习的榜样。

参考《三国志》